こんにちは。
以前、下記の質問に回答しました。
■画像がスマホ表示だと「画像を本文の幅に合わせて表示する」にならない
http://cocolog.kaiketsu.nifty.com/questions/93270/thread海子さんと設定は違いますが、スマホ表示の結果としては同じことかなと思います。
スマホ表示にした場合、元の画像の大きさに関わらず長い方の辺(縦長ながら縦、横長なら横)が300pxになるように縮小され、
拡大表示の設定がされている場合はそれを最大で横幅300pxまで拡大するという設定のようです。
これにより、縦長はサムネイル状態で横幅が300px以下なので(多少)拡大される、横長はサムネイル自体の横幅が最大の300pxなのでそれ以上拡大されないということだと思われます。
ただ、(以前の回答にも書きましたが)上記の内容はココログから公式にアナウンスされているものではなく、あくまでスマホ表示のHTMLソースなどから私が考えた「推測」ですので確実な情報ではありません。
確実な情報を確認したいのであればココログスタッフに直接問い合わせることをオススメします。
問い合わせ先は下記になります。
■ココログ(ブログ)に関する問い合わせ先
https://support.nifty.com/support/madoguchi/cgi-bin/sptmailform.cgi?mlform=d004なお、画像劣化の件については私も詳しいことは判りませんが、上記kenjiさんの回答は蓋然性が高いと思われます。
以上、ご参考まで。