こんにちは。
>記事の任意の場所に画像を表示し、文章を画像に回り込みさせたい
画像を挿入する際に出てくる画面(ウィンドウ)の右側に【配置】という項目があります。
これで「左回り込み」あるいは「右回り込み」を選択してから画像を挿入すれば、画像の横に文章が書けるようになります。
ただし、この方法で画像を入れた場合、画像と文章の間に余白が出来ずピッタリくっついてしまうようです。
ユーザーの大師小ブログ主さんが余白を作るための方法について検証した記事を書いていますので参照してみてください。
参考になると思います。
■【ココログ新システム】画像の周囲のマージンを調節するには
http://cocolog.kaiketsu.nifty.com/tips/96789/thread