こんにちは。
>自動的に古いファイルから削除されるようなシステム
こちらについては残念ながらそういうシステム(設定)はありません。
>即座に古いファイルを削除する方法
「即座に」というのとは少し違いますが、1ページに表示する件数を多くしてページ移動を少なくすることなら出来ます。
まず、マイフォトで該当のアルバムを開き、表示件数を50件に変更します。
この状態で、ページのアドレスを確認すると
http://app.f.cocolog-nifty.com/t/app/gallery/manage?__mode=photos&set_id=XXXXX&limit=50
という感じになっていると思います。
このアドレスの末尾の数字(上記なら「50」)がページ内に表示されている画像の枚数です。
なので、これを100とか200とかに変更すればその数だけ写真が1ページに表示されるはずです。
(アドレスバーの数字を直接変更してそのままEnterキーを押せばOKです)
私はあまり写真を保存してないので限度がどのくらいなのかは判らないのですが、
多分何枚でも大丈夫なのではないかと思います。
この状態で画像を選択して削除すれば、ページ遷移が少ない分多少は楽になるのではないかと思います。
試してみてください。