こんにちは。
基本の手順は下記ページで解説されています。
■画像をアップロードして記事中に貼り付けるには?
http://cocolog.kaiketsu.nifty.com/faqs/17301/thread
設定によって表示方法を変更することも可能です。
■記事中には縮小画像を表示させ、それをクリックすると拡大表示されるようにしたいです
http://cocolog.kaiketsu.nifty.com/faqs/17306/thread
■以前のように縮小画像をクリックするとポップアップで拡大表示させたい
http://cocolog.kaiketsu.nifty.com/faqs/42583/thread
なお、ココログにアップできるファイル(画像含む)は1ファイル当たり1MB以下に制限されています。
1MB以上あるファイルはエラーになりますのでご注意ください。
■画像アップロード時にエラー画面が出る
http://cocolog.kaiketsu.nifty.com/faqs/17300/thread
以上、ご参考まで。