>名前を変えるというのがポイントと理解しました。
はい 名前を変えれば全く問題ありませんし、古い画像を削除せずに同じ名前でアップロードしても別の名前になりますから現象は起きません。その後で不要な画像を削除すればいいわけです。
サムネイルのことを書いたのは、記事上に小さな画像を表示して、クリックするとオリジナルサイズの画像が表示されるような画像のアップのしかたをされているのかと思ったからです。
これは、例えば1,000×1,000ピクセルの元画像を幅500ピクセルをして記事に貼り付けると、ココログは元画像とは別に、幅500の縮小画像を自動的に作成し、これを記事に表示しています。これは表示時間を短縮するためです。
このサムネイル画像が保存されている場所を説明したのが追記分です。